Cristiano Ronaldo dos Santos Aveiro, Madeira szigetén született, néhány száz kilométerre Portugáliától. Nevét, apja által nagyon tisztelt Ronald Reaganről kapta. A helyi focicsapatba, a Nacionalban töltötte el pályafutása első éveit. Ezután tizenhárom évesen a Sporting leigazolta ezerötszáz fontért az ifjú tehetséget. Ugyanabba a futball akadémiába került, amiben egykoron Luis Figo is felnőtt. Első hónapjaiban saját magát kellet védenie, mert a játékosok gúnyolták az akcentusa miatt. Körülbelül akkora a különbség Madeira és Lisszabon közti nyelvjárásban, mint Anglia és Skócia között. Jó párszor került olyan szituációba, amikor hasonló korú fiatalok a saját beszédével gúnyolták ki. Ronaldo pályafutása majdnem megakadt, ügyetlennek találták. Ezután két évvel már pályafutása egyenesbe állt.

 

Ő volt az első játékos a Sportingban történelmében, aki játszott az U-16, U17, U18, a "B" csapat, és az első csapatban is egy szezon alatt. Megkapta "az új Patrick Kluivert" becenevet, hasonló testi felépítése, és briliáns technikai képzettsége miatt. Az U-19 eb-n Liechtensteinben nagyon jól játszott. Sir Alex Ferguson már le szerette volna igazolni 2003 elején is, majd az események felgyorsultak, miután a Man Unitednél megtudták, hogy mások is szeretnék megszerezni az ifjú portugált: "Már egy ideje kapcsolatban álltunk Cristiano leigazolása miatt a Sportinggal, de a többi csapat érdeklődése miatt az utolsó hetekben felgyorsultak a dolgok, ezért nekünk is gyorsan kellett cselekednünk, hogy megszerezzük őt." - mondta Ferguson.

 

A Liverpool és a Chelsea is élénken érdeklődött Ronaldo iránt, de végül az Unitednek sikerült leigazolnia. A két klub közti szerződés miatt, a vörös ördögöknek elsőbbségük volt minden más csapattal szemben, és végül egy Sporting - Man United barátságos mérkőzés győzte meg végleg Fergusont, arról hogy le kell igazolni. Ezen a meccsen Ronaldo ellenállhatatlanul játszott, az United védői nem bírtak vele, és két gólt is ő készített elő.

 

"Miután a múlt héten a Sportinggal barátságos mérkőzést játszottunk a srácok az öltözőben egyfolytában róla beszéltek, és a repülőgépen hazafelé folyamatosan győzködtek, hogy igazoljuk le. Nagyon nagyra tartották Ronaldot" - mondta Ferguson a szerződés aláírása utáni konferencián. "Ő az egyik legizgalmasabb fiatal játékos, akit valaha is láttam, egy borzalmasan tehetséges futballista. Mindkét lábával jól bánik a labdával, bárhol tud játszani: elől, baloldalon, jobboldalon, vagy középen" - vonta le a következtetést.

 

12.24 millió fontért jött Ronaldo, ami akkor a legmagasabb összeg volt Angliában, amit kifizettek egy tinédzserért. David Beckham Madridba történő igazolása után, Ronaldo kapta meg a 7-es számú mezt, amivel méltó utódja lett a klub előző "heteseinek", Beckhamnek, Cantonának, Bryan Robsonnak, és George Bestnek. Ezzel a mezzel megkapta az esélyt arra is, hogy igazi sztár legyen az álmok színházában. Első szezonjában a Bolton elleni hazai mérkőzésen Ferguson azzal az utasítással küldte a pályára, hogy csinálja azt, amit tud, és élvezze a játékot. Ezt maradéktalanul végre is hajtotta, hiszen olyan cseleket, biciklicseleket és látványos dolgokat mutatott, ami után a közönség egyből a szívébe zárta. A tehetséggel bőségesen ellátott futballistának mindegy volt, hogy jobboldalon, baloldalon, esetleg középen játszik, mindenhol feltalálta magát. Amilyen sebességgel betört az angol bajnokságba a technikás játékával, olyan gyorsan átesett a ló túlsó oldalára. Elejével sokat önzőzött, de a szezon előrehaladásával - köszönhetően Fergusonnak -, habitusa, és játékstílusa egyre inkább hatékonnyá vált. Miután cseleivel lehagyott két-három embert, már leginkább arra figyelt, hogy tudná a labdát passzolni, beívelni az esetleges további cselek helyett.

 

Az év végi FA-kupa győztes meccsen ő volt a meccs embere, miután nagyon jól játszott, és gólt is szerzett. Ez után mondta Ferguson: "Ha megnézzük Ronaldo eddigi pályafutását, akkor láthatjuk, hogy olyan úton halad, amin a világ egyik legjobb játékosává válhat." A 2004/05-ös szezonban Ronaldo egyre több gólt szerzett a klubjában, és hazája válogatottjában. Elég csak a Fulham elleni, vagy a Highburyben szerzett egyenlítő, majd vezető góljára gondolni, ami után az United 4-2-re kiütötte az Arsenalt. Ronaldonak csak egy hibája van, hogy a teljesítménye nem állandó, de ezen a szurkolók, és Ferguson is tud segíteni. Voltak meccsei, amin kitűnően játszott, de akadtak kiábrándító produkciói is. Igazság szerint, összességében Ronaldo egy nehéz szezonon van túl, de még sokat fejlődhet, amivel a világ ténylegesen legjobb játékosai közé kerülhet.